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内容简介:
本书是Michael B Smith教授编著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第七版的中文译本,是高等有机化学的经典教材。该书内容全面,条理清晰,通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反应类型给出了大量的反应并收集了大量的文献。本书适合作为高年级和研究生有机化学教材,低年级基础有机化学课程的教师用书,以及有机化学工具书。
书籍目录:
上篇
第1章定域化学键2
1.1共价键2
1.2多价态3
1.3杂化4
1.4多重键5
1.5光电子能谱6
1.6分子的电子结构7
1.7电负性8
1.8偶极矩9
1.9诱导效应和场效应9
1.10键长10
1.11键角12
1.12键能13
参考文献14
第2章离域化学键18
2.1分子轨道18
2.2含离域键化合物的键能和键长20
2.3含有离域键分子的种类20
2.4交叉共轭23
2.5共振规则23
2.6共振效应24
2.7共振的位阻效应和张力影响24
2.8pπ-dπ键:内盐26
2.9芳香性26
2.9.1六元环28
2.9.2五元、七元和八元环29
2.9.3其它含有芳香六隅体的体系31
2.10交替的和非交替的烃32
2.11电子数不是6的芳香体系33
2.11.1双电子体系33
2.11.2四电子体系:反芳香性34
2.11.3八电子体系35
2.11.4十电子体系35
2.11.5超过10个电子的体系:4n+2电子36
2.11.6超过10个电子的体系:4n电子38
2.12其它芳香化合物40
2.13超共轭41
2.14互变异构42
2.14.1酮-烯醇互变异构43
2.14.2其它质子迁移互变异构44
参考文献45
第3章比共价键弱的作用58
3.1氢键58
3.2π-π相互作用60
3.3加合化合物61
3.3.1电子供体-受体(EDA)复合物61
3.3.2冠醚复合物和穴状化合物62
3.3.3包含化合物64
3.3.4环糊精65
3.4索烃和轮烷66
3.5葫芦[n]脲基陀螺烷67
参考文献67
第4章立体化学74
4.1光学活性与手性74
4.1.1旋光度与测量条件的关系75
4.2什么样的分子具有光学活性75
4.3Fischer投影式79
4.4绝对构型80
4.4.1Cahn-Ingold-Prelog体系80
4.4.2测定构型的方法82
4.5光学活性的产生83
4.6含有不止一个手性中心的分子84
4.7不对称合成85
4.8拆分的方法87
4.9光学纯度89
4.10顺反异构90
4.10.1由双键引起的顺反异构90
4.10.2单环化合物的顺反异构91
4.10.3稠环和桥环系的顺反异构92
4.11外-内异构93
4.12对映异位和非对映异位的原子、基团和面93
4.13立体专一性和立体选择性合成95
4.14构象分析95
4.14.1开链体系构象96
4.14.2六元环构象98
4.14.3含杂原子的六元环构象100
4.14.4其它环构象101
4.15分子力学101
4.16张力102
4.16.1小环中的张力103
4.16.2其它环中的张力105
4.16.3不饱和环106
4.1***无法避免拥挤所导致的张力107
参考文献109
第5章碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯124
5.1碳正离子124
5.1.1命名124
5.1.2碳正离子的稳定性和结构124
5.1.3碳正离子的产生和湮灭128
5.2碳负离子129
5.2.1稳定性和结构129
5.2.2金属有机化合物的结构132
5.2.3碳负离子的产生和湮灭134
5.3自由基134
5.3.1稳定性和结构134
5.3.2自由基的产生和湮灭138
5.3.3自由基离子140
5.4卡宾140
5.4.1稳定性和结构140
5.4.2卡宾的产生和湮灭141
5.5氮烯143
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原文赏析:
交叉共轭
交叉共轭的化合物中包含3个可共轭基团,其中的两个基团彼此不共轭但都与第3 个基团共轭。一些例子如下:
如果采用分子轨道法考察,我们会发现化合物9中6个p轨道的叠加产生了6个分子轨道, 其中3个成键轨道及其能量如图2.5所示。 值得注意的是,有两个碳原子未参 a 与白塔轨道中。 这3个占有轨道的总能量是 6 a +6 .9 0 0 白塔所以共振能是 0.900 白塔。C-1与C-2之间键的键级是1.930; C-3与C-6之间键的键级是1.859; C-2与C-3之间键的键级是1.363。与丁二烯相比,可以看出C-1与C-2之间键的键级比丁二烯中的双键具有更多的双键特征,而C-3 与C-6之间键的键级比丁二烯的双键小。 它们的共振结构支持这个结论,因为在共振的5个正则结构中, C-1与C-2之间有3个是双键, 而C-3与C-6之间只有一个是双键。在多数情况下, 使用分子轨道法处理交叉共轭分子问题要比价键法简便。
这个现象的一个重要推论是交叉共轭体系中的双键键长要比 非交叉共轭体系的相应键的键长更长一些。例如,在结构 10中交叉共轭键就比非交叉共轭键约长0.01A。双键或叁键单元的共轭效应可测量, 共轭烯烃上乙烯基取代的贡献为4.2kcal/mol, 乙炔基取代的影响变化比较大,其贡献一般为2.3kcal/mol。
亲电取代机理
亲电芳香取代与亲核取代反应不同。对于底物而言,亲电芳香取代反应大多贝以一种机理进行)。即芳基正离子机理(arenium ion mecha-ism):第1步为亲电试剂进攻,产生带正电荷的中间休(芳基正离子),第2步是离去基离去,因而该机理类似于第10章的四面体机现但是所带电荷相反。IUPAC命名此机现为Ax十Dr。另一种机理很少见,它的行为与上述机理相反:离去基在亲电试剂进攻之前就离开了。这种机理即Sx1机理,相应于亲核取代的S、1机理。亲核试剂进攻和离去基团离去同时发生的机理《对应于S2)根木未被发现。在某些情戍下又提出了加成消去机理(参见11-6)。
11。1,1芳基正商子机理)
在芳基正离子机理中,进攻试剂产生的方法各异,但在所有情况中,在芳环上发生的反应基本一致。因而,研究这个机理的注意力集中在进攻实体本身以及它是怎样产生的。
其它内容:
书籍介绍
本书是Michael B Smith教授编著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第七版的中文译本,是高等有机化学的经典教材。该书内容全面,条理清晰,通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反应类型给出了大量的反应并收集了大量的文献。本书适合作为高年级和研究生有机化学教材,低年级基础有机化学课程的教师用书,以及有机化学工具书。
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书籍信息完全性:7分
网站更新速度:4分
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书籍清晰度:5分
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中评,付点钱这里能找到就找到了,找不到别的地方也不一定能找到
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不错,支持的格式很多
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书籍真实打分
故事情节:6分
人物塑造:9分
主题深度:7分
文字风格:4分
语言运用:7分
文笔流畅:8分
思想传递:3分
知识深度:8分
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结构布局:3分
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