March高等有机化学——反应、机理与结构(原著第7版) mobi 下载 网盘 caj lrf pdf txt 阿里云

本书是Michael B Smith教授编著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第七版的中文译本，是高等有机化学的经典教材。该书内容全面，条理清晰，通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反应类型给出了大量的反应并收集了大量的文献。本书适合作为高年级和研究生有机化学教材，低年级基础有机化学课程的教师用书，以及有机化学工具书。

上篇

第1章定域化学键2

1.1共价键2

1.2多价态3

1.3杂化4

1.4多重键5

1.5光电子能谱6

1.6分子的电子结构7

1.7电负性8

1.8偶极矩9

1.9诱导效应和场效应9

1.10键长10

1.11键角12

1.12键能13

参考文献14

第2章离域化学键18

2.1分子轨道18

2.2含离域键化合物的键能和键长20

2.3含有离域键分子的种类20

2.4交叉共轭23

2.5共振规则23

2.6共振效应24

2.7共振的位阻效应和张力影响24

2.8pπ-dπ键：内盐26

2.9芳香性26

2.9.1六元环28

2.9.2五元、七元和八元环29

2.9.3其它含有芳香六隅体的体系31

2.10交替的和非交替的烃32

2.11电子数不是6的芳香体系33

2.11.1双电子体系33

2.11.2四电子体系：反芳香性34

2.11.3八电子体系35

2.11.4十电子体系35

2.11.5超过10个电子的体系：4n+2电子36

2.11.6超过10个电子的体系：4n电子38

2.12其它芳香化合物40

2.13超共轭41

2.14互变异构42

2.14.1酮-烯醇互变异构43

2.14.2其它质子迁移互变异构44

参考文献45

第3章比共价键弱的作用58

3.1氢键58

3.2π-π相互作用60

3.3加合化合物61

3.3.1电子供体-受体(EDA)复合物61

3.3.2冠醚复合物和穴状化合物62

3.3.3包含化合物64

3.3.4环糊精65

3.4索烃和轮烷66

3.5葫芦［n］脲基陀螺烷67

参考文献67

第4章立体化学74

4.1光学活性与手性74

4.1.1旋光度与测量条件的关系75

4.2什么样的分子具有光学活性75

4.3Fischer投影式79

4.4绝对构型80

4.4.1Cahn-Ingold-Prelog体系80

4.4.2测定构型的方法82

4.5光学活性的产生83

4.6含有不止一个手性中心的分子84

4.7不对称合成85

4.8拆分的方法87

4.9光学纯度89

4.10顺反异构90

4.10.1由双键引起的顺反异构90

4.10.2单环化合物的顺反异构91

4.10.3稠环和桥环系的顺反异构92

4.11外-内异构93

4.12对映异位和非对映异位的原子、基团和面93

4.13立体专一性和立体选择性合成95

4.14构象分析95

4.14.1开链体系构象96

4.14.2六元环构象98

4.14.3含杂原子的六元环构象100

4.14.4其它环构象101

4.15分子力学101

4.16张力102

4.16.1小环中的张力103

4.16.2其它环中的张力105

4.16.3不饱和环106

4.1***无法避免拥挤所导致的张力107

参考文献109

第5章碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯124

5.1碳正离子124

5.1.1命名124

5.1.2碳正离子的稳定性和结构124

5.1.3碳正离子的产生和湮灭128

5.2碳负离子129

5.2.1稳定性和结构129

5.2.2金属有机化合物的结构132

5.2.3碳负离子的产生和湮灭134

5.3自由基134

5.3.1稳定性和结构134

5.3.2自由基的产生和湮灭138

5.3.3自由基离子140

5.4卡宾140

5.4.1稳定性和结构140

5.4.2卡宾的产生和湮灭141

5.5氮烯143

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交叉共轭

交叉共轭的化合物中包含3个可共轭基团，其中的两个基团彼此不共轭但都与第3 个基团共轭。一些例子如下：

如果采用分子轨道法考察，我们会发现化合物9中6个p轨道的叠加产生了6个分子轨道， 其中3个成键轨道及其能量如图2.5所示。 值得注意的是，有两个碳原子未参 a 与白塔轨道中。 这3个占有轨道的总能量是 6 a +6 .9 0 0 白塔所以共振能是 0.900 白塔。C-1与C-2之间键的键级是1.930; C-3与C-6之间键的键级是1.859; C-2与C-3之间键的键级是1.363。与丁二烯相比，可以看出C-1与C-2之间键的键级比丁二烯中的双键具有更多的双键特征，而C-3 与C-6之间键的键级比丁二烯的双键小。 它们的共振结构支持这个结论，因为在共振的5个正则结构中， C-1与C-2之间有3个是双键， 而C-3与C-6之间只有一个是双键。在多数情况下， 使用分子轨道法处理交叉共轭分子问题要比价键法简便。

这个现象的一个重要推论是交叉共轭体系中的双键键长要比 非交叉共轭体系的相应键的键长更长一些。例如，在结构 10中交叉共轭键就比非交叉共轭键约长0.01A。双键或叁键单元的共轭效应可测量， 共轭烯烃上乙烯基取代的贡献为4.2kcal/mol， 乙炔基取代的影响变化比较大，其贡献一般为2.3kcal/mol。

亲电取代机理

亲电芳香取代与亲核取代反应不同。对于底物而言，亲电芳香取代反应大多贝以一种机理进行）。即芳基正离子机理（arenium ion mecha-ism）：第1步为亲电试剂进攻，产生带正电荷的中间休（芳基正离子），第2步是离去基离去，因而该机理类似于第10章的四面体机现但是所带电荷相反。IUPAC命名此机现为Ax十Dr。另一种机理很少见，它的行为与上述机理相反：离去基在亲电试剂进攻之前就离开了。这种机理即Sx1机理，相应于亲核取代的S、1机理。亲核试剂进攻和离去基团离去同时发生的机理《对应于S2）根木未被发现。在某些情戍下又提出了加成消去机理（参见11-6）。

11。1，1芳基正商子机理）

在芳基正离子机理中，进攻试剂产生的方法各异，但在所有情况中，在芳环上发生的反应基本一致。因而，研究这个机理的注意力集中在进攻实体本身以及它是怎样产生的。

书籍介绍

本书是Michael B Smith教授编著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第七版的中文译本，是高等有机化学的经典教材。该书内容全面，条理清晰，通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反应类型给出了大量的反应并收集了大量的文献。本书适合作为高年级和研究生有机化学教材，低年级基础有机化学课程的教师用书，以及有机化学工具书。