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内容提要

本书按照亲核、亲电、芳环上的重排等方式进行编排，列出了有机合成、药物合成中常见的近三十种重排反应。对每一反应进行了反应机理、适用范围、影响因素等详细的介绍；同时尽量用药物或药物中间体的合成实例说明各种重排反应在药物合成中的应用。

本书针对从事有机合成专业的技术人员编写，其他相关化工类工作者及高校师生也可参考使用。

第一章亲核重排反应1

第一节由碳至碳的重排反应2

一、Wagner-Meerwein 重排反应3

二、Pinacol重排反应11

三、Demyanov重排反应和Tiffen-Demyanov重排反应23

四、Dienone-phenol 重排反应(二烯酮-酚重排反应)28

五、Allylic重排反应(烯丙基重排反应)35

六、Benzilic acid重排反应(二苯羟乙酸重排反应)46

七、Acid-catalyzed Aldehyde-Ketone 重排反应(酸催化下的醛、酮的重排反应)52

第二节由碳至碳的重排反应(碳烯重排)56

一、Wolff重排反应和Arndt-Eistert合成56

二、其他碳烯重排反应64

第三节由碳至氮的重排反应66

一、Beckmann重排反应67

二、Hofmann重排反应79

三、Curtius重排反应88

四、Schmidt 重排反应94

五、Lossen重排反应104

六、Neber重排反应110

第四节由碳至氧的重排115

一、Hydroperoxide 重排反应(氢过氧化物的重排)115

二、Baeyer-Villiger反应118

第二章亲电重排反应124

第一节Favorskii重排反应126

第二节Stevens重排反应136

第三节Wittig重排反应143

第三章芳香族芳环上的重排反应150

第一节芳环上的亲电重排反应150

一、Fries重排反应151

二、Orton重排反应(氯胺重排反应)159

三、Nitramine 重排反应(硝基芳胺重排反应)165

四、Hofmann-Martius重排反应和

Reilly-Hickinbottom重排反应168

五、Sulphanilic acid 重排反应(氨基苯磺酸重排反应)172

六、Diazoamino-aminoazo 重排反应(偶氮氨基-氨基偶氮化合物的重排反应)176

七、Fischer-Hepp 重排反应(亚硝胺重排反应)178

第二节芳环上的亲核重排反应181

一、Bamberger重排反应(苯基胫胺的重排)181

二、Sommelet-Hauser重排反应187

三、Smiles重排反应192

第三节芳香族化合物通过环状过渡态进行的重排反应198

一、Claisen重排反应198

二、Fischer吲哚合成法206

三、Benzidine重排反应(联苯胺重排反应，Zinin联苯胺重排反应)216

参考文献224

化合物名称索引225

孙昌俊，山东大学化学与化工学院，济南圣鲁金药物技术开发有限公司 化学部主任，教授， 1970年毕业于山东大学化学系，并于同年留校任教。恢复研究生招生制度后于1982年获理学硕士学位。

一直从事有机化学的教学与科研工作，积累了大量科技资料，尤其在有机合成、药物设计、药物合成、糖化学、核苷化学、生物有机、杂环化学、药物反应等方面具有丰富的经验。

在国内外学术刊物发表各种研究论文近200篇，出版了《生物有机化学专论》(山东科技出版社)、《有机化学》(山东大学出版社)、《精编有机化学教程》(山东大学出版社，国家十一、五规划重点教材)、《药物合成反应---理论与实践》(2007，化学工业出版社) 等多部著作。

目前在济南圣鲁金药物技术开发有限公司任化学部主任，领导数十人专职从事有机合成工作。

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书摘插图

前言

重排反应是有机化学的重要组成部分，在有机合成、药物合成中有重要的应用。

有机化学重排反应很早就被人们发现。一般在进攻试剂作用或者介质的影响下，有机分子发生原子或原子团的转移和电子云密度重新分布，或者重键位置改变，环的扩大或缩小，碳架发生了改变等，统称为重排反应。

有机重排反应到目前为止已经有近二百种，有多种不同的分类方法。按反应是分子内还是分子间进行的，可以分为分子内和分子间重排反应；按照迁移基团迁移的距离可以分为1，2-重排和非1，2-重排；按照反应机理可以分为亲核重排、亲电重排、自由基重排、周环反应等；按照迁移起点和迁移终点的化学元素可以分为C→C、C→N、C→O、N→C、O→C、O→P等重排；也有按光学活性或官能团类型进行分类的。但无论按照哪种方法分类，由于重排反应的复杂性，都很难做到尽善尽美。

重排反应多种多样，重排产物更是复杂多变。人们对重排反应的研究，无论在理论方面，还是在具体的合成中，都已取得了令人可喜的成就。这些成就不但可以解释重排反应的过程，而且可以用来预测许多有机重排反应，用于合成所希望得到的化合物，极大地推动了有机合成化学的发展。

本书有如下特点。

1.本书按照亲核、亲电、芳环上的重排等方式进行编排，以便于读者查阅。由于自由基重排反应数量和应用较少，本书不做介绍。

2.本书列出了有机合成、药物合成中常见的三十多种重排反应，内容比较丰富。对每一个重排反应进行了详细介绍，包括反应机理、适用范围、影响因素等。同时尽量用具体的药物或药物中间体的合成作为反应实例，说明各种重排反应在药物合成中的应用。实际上是对每一种重排反应从理论到实践进行了比较系统的总结。

3.所选用的合成方法，真实可靠、可操作性强。并附有相应的参考资料。以我们近五十年有机合成的实践和经验，对所选化合物进行了细心的筛选。

本书由孙昌俊、茹淼焱主编，曹晓冉、孙凤云、王秀菊、房士敏、孙琪、马岚、孙雪峰、辛炳炜、连军、周峰岩参加了部分内容的编写和资料收集与整理工作。

编写过程中，得到山东大学化学与化工学院陈再成教授、赵宝祥教授和化学工业出版社有关同志的大力支持，在此一并表示感谢。

本书实用性强，适合于从事医药、化学、应化、化工、生化、农药、染料、颜料、日用化工、助剂、试剂等行业的生产、科研、教学、实验室工作者以及大专院校的师生使用。

限于我们水平，书中不妥之处，恳请读者批评指正。

孙昌俊

2017年4月于济南