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本书总共有13 章，以官能团分类介绍烷烃，烯烃和二烯烃，炔烃，脂环烃，芳烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛、酮，羧酸和羧酸衍生物，含氮化合物和杂环化合物等化合物的命名、结构、物理性质、化学性质与结构的关系、化学性质和一些基本概念、基本理论、基本原理（机理）等。

本书适合作为化工、环境、矿物加工、生物、给排水、材料、制药等工科及相关专业有机化学课程教材，也适合作为自学考试者用书和相关科研工作者参考用书。

第1章 绪论 001

1.1 有机化学和有机化合物简介 001

1.2 有机化合物的特点和同分异构现象 001

1.2.1 有机化合物性质上的特点 001

1.2.2 有机化合物中的同分异构现象 002

1.3 描述共价键的参数 004

1.4 有机化合物来源和分类 005

1.4.1 有机化合物的来源 005

1.4.2 有机化合物的分类 006

1.5 有机化学中的酸碱概念 007

1.5.1 布朗斯特酸碱理论 007

1.5.2 路易斯酸碱理论 007

第2章 烷烃 008

2.1 烷烃的命名 008

2.1.1 伯、仲、叔、季碳原子及烷基的概念 008

2.1.2 烷烃的命名 009

2.2 烷烃的结构 010

2.2.1 甲烷的立体结构和共价键理论解释 010

2.2.2 乙烷的结构 012

2.2.3 正丁烷的结构 014

2.2.4 其他长链烷烃的结构 015

2.3 烷烃的物理性质 015

2.3.1 沸点 015

2.3.2 熔点 016

2.3.3 溶解度 016

2.3.4 密度 016

2.3.5 折射率 017

2.4 烷烃的化学性质 017

2.4.1 化学性质的推导 017

2.4.2 化学性质 017

习题 022

第3章 烯烃和二烯烃 024

3.1 烯烃 024

3.1.1 烯烃的命名 024

3.1.2 烯烃的结构及同分异构现象 026

3.1.3 烯烃的物理性质 029

3.1.4 烯烃的化学性质 030

3.2 二烯烃 038

3.2.1 二烯烃的分类和命名 038

3.2.2 共轭二烯烃的结构及共轭体系 039

3.2.3 共轭二烯烃的化学性质 042

习题 046

第4章 炔烃 049

4.1 炔烃的命名、结构和同分异构现象 049

4.1.1 炔烃的命名 049

4.1.2 炔烃的结构和同分异构现象 049

4.2 炔烃的物理性质 051

4.3 炔烃的化学性质 051

4.3.1 化学性质的推导 051

4.3.2 化学性质 052

习题 059

第5章 脂环烃 061

5.1 脂环烃的分类和命名 061

5.1.1 脂环烃的分类 061

5.1.2 脂环烃的命名 062

5.2 环的稳定性及其结构 064

5.2.1 环的稳定性 064

5.2.2 环的结构 064

5.3 环烷烃的物理性质 069

5.4 环烷烃的化学性质 069

5.4.1 化学性质的推导 069

5.4.2 化学性质 069

习题 071

第6章 对映异构 073

6.1 手性和对映体 073

6.1.1 手性 073

6.1.2 对映体 074

6.2 旋光性和比旋光度 075

6.2.1 平面偏振光和旋光性 076

6.2.2 旋光仪和比旋光度 076

6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 077

6.3.1 手性碳原子 077

6.3.2 构型表示法 078

6.3.3 构型标记 079

*** 含两个手性碳原子化合物的对映异构 081

***.1 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 081

***.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 082

6.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 083

6.5.1 丙二烯型化合物 083

6.5.2 联苯型化合物 083

6.5.3 含有其他手性中心的化合物 084

6.6 外消旋体的拆分 084

6.7 手性合成 085

6.8 对映异构在研究反应机理中的应用 085

习题 086

第7章 芳烃 088

7.1 芳烃的分类和命名 088

7.1.1 芳烃的分类 088

7.1.2 芳烃的命名 089

7.2 单环芳烃 092

7.2.1 单环芳烃的结构 092

7.2.2 单环芳烃的物理性质 093

7.2.3 单环芳烃的化学性质 093

7.3 亲电取代反应的机理及定位规律 099

7.3.1 亲电取代反应的机理 099

7.3.2 定位规律介绍 101

7.3.3 定位规律的解释和应用 103

7.4 稠环芳烃 105

7.4.1 萘 105

7.4.2 蒽 109

7.4.3 菲 110

7.4.4 其他稠环芳烃 111

7.5 芳香性和非苯芳烃 111

7.5.1 芳香性 111

7.5.2 非苯芳烃 112

习题 113

第8章 卤代烃 117

8.1 卤代烃的分类、命名和结构 117

8.1.1 卤代烃的分类 117

8.1.2 卤代烃的命名 117

8.1.3 卤代烃的结构 118

8.2 卤代烃的物理性质 119

8.3 卤代烷的化学性质 120

8.3.1 化学性质的推导 120

8.3.2 化学性质 120

8.4 亲核取代反应历程 125

8.4.1 双分子亲核取代（SN2）反应历程 125

8.4.2 单分子亲核取代（SN1）反应历程 127

8.4.3 影响亲核取代反应历程的因素 128

8.5 消除反应历程 130

8.5.1 双分子消除（E2）反应历程 130

8.5.2 单分子消除（E1）反应历程 131

8.5.3 取代反应和消除反应的竞争 132

8.6 卤代烯烃和卤代芳烃 132

习题 135

第9章 醇、酚、醚 138

9.1 醇 138

9.1.1 醇的分类、命名 138

9.1.2 醇的结构 139

9.1.3 醇的物理性质 140

9.1.4 醇的化学性质 141

9.2 酚 147

9.2.1 酚的分类、命名 147

9.2.2 酚的结构 148

9.2.3 酚的物理性质 149

9.2.4 酚的化学性质 149

9.3 醚 153

9.3.1 醚的分类、命名 153

9.3.2 醚的结构 155

9.3.3 醚的物理性质 155

9.3.4 醚的化学性质 156

9.3.5 环醚 157

习题 159

第10章 醛、酮 161

10.1 醛、酮的分类和命名 161

10.1.1 醛、酮的分类 161

10.1.2 醛、酮的命名 162

10.2 醛、酮的结构 163

10.3 醛、酮的物理性质 164

10.4 醛、酮的化学性质 165

10.4.1 化学性质的推导 165

10.4.2 化学性质 165

10.5 亲核加成反应历程 181

10.6 α,β-不饱和醛、酮的化学特性 182

10.6.1 亲电加成反应 182

10.6.2 亲核加成反应 183

10.6.3 还原反应 184

习题 185

第11章 羧酸和羧酸衍生物 187

11.1 羧酸与取代羧酸 187

11.1.1 羧酸 187

11.1.2 取代羧酸 199

11.2 羧酸衍生物 200

11.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 200

11.2.2 羧酸衍生物的结构 202

11.2.3 羧酸衍生物的物理性质 202

11.2.4 羧酸衍生物的化学性质 203

11.2.5 β-二羰基化合物 213

习题 219

第12章 含氮化合物 222

12.1 胺 222

12.1.1 胺的分类和命名 222

12.1.2 胺的结构 224

12.1.3 胺的物理性质 224

12.1.4 胺的化学性质 225

12.2 季铵类化合物 230

12.2.1 季铵盐的制备和应用 230

12.2.2 季铵碱的制备和受热分解 230

12.3 重氮和偶氮化合物 231

12.3.1 重氮和偶氮化合物的命名和重氮盐的结构 231

12.3.2 重氮盐的制备和化学性质 233

12.3.3 偶氮化合物的制备和应用 237

12.4 腈 238

12.4.1 腈的分类和命名 238

12.4.2 腈的结构 238

12.4.3 腈的物理性质 238

12.4.4 腈的化学性质 239

习题 240

第13章 杂环化合物 243

13.1 杂环化合物的分类和命名 243

13.1.1 杂环化合物的分类 243

13.1.2 杂环化合物的命名 244

13.2 六元杂环化合物 246

13.2.1 吡啶 246

13.2.2 喹啉 250

13.3 五元杂环化合物 252

13.3.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构 252

13.3.2 呋喃、噻吩和吡咯的物理性质和化学性质 253

13.3.3 糠醛 257

13.4 生物碱 259

13.4.1 生物碱简介 259

13.4.2 生物碱的化学性质 259

13.4.3 重要的生物碱 260

习题 261

参考文献 263

无

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前言

很多学生在有机化学的学习过程中感觉知识点很多、要背的多、记不住，例如，课程中重要的知识点——有机化合物的化学性质，学生就反映太多太散，很难记忆。实际上，有机化学中的知识点是有规律的，各类化合物有这样或那样的化学性质是由化合物的结构决定的，所以近些年我们授课时特别注意有机化合物结构理论的讲述，通过分析物质结构推导化学性质；另外还注意分析同类知识点之间的关联，上课的学生反映这门课程好理解、好学、知识点有规律，记忆也没有以前那么困难了。市面上重视化学性质与有机物结构的关系阐明，进而由结构清晰地导出化学性质，且注重知识点的相互关联性的教材不多。基于此原因，本教材重点介绍有机化合物的结构、命名、化学性质和有机化学的基本概念、基本理论，注重结构与化学性质之间的关联，使学生在较短时间内能理解掌握有机化学反应发生的基本因素和规律，从而较快地掌握有机化合物复杂的化学性质；另外注重各类有机化合物命名、结构和化学性质等知识点之间的相互联系，使学生较容易地全面理解掌握各知识点，让学生从纷繁复杂的有机化学知识点中找到规律，以达到较快较好地理解、记忆和灵活运用的目的。

本书由武汉科技大学有机教研室老师编写。具体分工如下：石从云、柯昌美（第1章、第13 章）；付磊（第2 章、第12 章）；石从云（第3 章、第4 章）；石从云、强敏（第5 章、第7 章）；张海清（第6 章、第8 章）；石从云、刘兴重（第9 章）；李艳军（第10 章、第11 章）。由石从云统一整理定稿。感谢武汉科技大学有机教研室全体老师给予的热情支持和帮助，感谢农培育、岳敏、王晨、余哲、张明等参与教材内容检查、插图制作和习题检查修改。

由于编者水平有限，如若书中有纰漏之处，敬请各位专家和读者批评指正。

编者

2022 年1 月

书籍介绍

本书总共有13 章，以官能团分类介绍烷烃，烯烃和二烯烃，炔烃，脂环烃，芳烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛、酮，羧酸和羧酸衍生物，含氮化合物和杂环化合物等化合物的命名、结构、物理性质、化学性质与结构的关系、化学性质和一些基本概念、基本理论、基本原理（机理）等。 本书适合作为化工、环境、矿物加工、生物、给排水、材料、制药等工科及相关专业有机化学课程教材，也适合作为自学考试者用书和相关科研工作者参考用书。