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《精细有机合成》（第三版）以单元反应为体系，在综述精细有机合成的理论和新技术的基础上分章讨论有关单元反应的理论、影响因素和生产工艺，并有若干典型生产实例。主要单元反应包括：卤化、磺化和硫酸化、硝化和亚硝化、还原、氧化、重氮化和重氮盐的反应、氨基化、烃化、酰化、水解、缩合和环合。每章末附有若干习题、参考文献。《精细有机合成》（第三版）可作为普通高等学校化工、化学、药学及相关专业教材，也可供从事有机合成的科研和技术人员参考。

第1章绪论 / 1

1.1精细化工和精细化学品的定义1

1.2精细化学品的分类1

1.3精细化工的特点2

1.4精细化工在国民经济中的作用2

1.5精细有机合成的原料资源3

1.6本书的内容体系4

习题5

参考文献5

第2章精细有机合成基础 / 6

2.1芳香族亲电取代的定位规律6

2.1.1反应历程6

2.1.2苯环上已有取代基时的定位规律7

2.1.3苯环的取代定位规律8

2.1.4苯环上已有两个取代基时的定位规律12

2.1.5萘环的取代定位规律13

2.1.6蒽醌环的取代定位规律14

2.2化学反应器14

2.2.1间歇操作和连续操作15

2.2.2间歇操作反应器15

2.2.3液相连续反应器16

2.2.4气-液相连续反应器18

2.2.5气-固相接触催化连续反应器19

2.2.6气-液-固三相连续反应器21

2.3精细有机合成中的溶剂效应22

2.3.1溶剂的分类22

2.3.2“相似相溶”原则23

2.3.3电子对受体(EPA)溶剂和电子对给体(EPD)溶剂23

2.3.4溶剂极性对反应速率的影响24

2.3.5有机反应中溶剂的使用和选择26

2.4气-固相接触催化26

2.4.1催化剂的活性和寿命27

2.4.2催化剂的组成27

2.4.3催化剂的毒物、中毒和再生28

2.4.4催化剂的制备29

2.5相转移催化30

2.5.1相转移催化的基本原理30

2.5.2相转移催化剂31

2.5.3液-固-液三相相转移催化32

2.5.4相转移催化的应用32

2.6均相配位催化32

2.6.1过渡金属化学32

2.6.2均相配位催化剂33

2.6.3均相配位催化的基本反应33

2.***均相配位催化的优点36

2.6.5均相配位催化的局限性36

2.6.6均相配位催化剂的载体化37

2.6.7均相配位催化的工业应用37

2.7杂多酸及催化38

2.7.1杂多酸(盐)的组成元素和命名38

2.7.2杂多化合物的结构38

2.7.3杂多酸的主要性质39

2.7.4杂多酸在工业上的应用40

2.8精细有机合成中的其他技术41

2.8.1分子筛催化41

2.8.2固体超强酸催化42

2.8.3不对称合成催化43

2.8.4生物催化44

2.8.5有机电化学合成45

2.8.6有机光合成45

2.8.7微波促进技术46

2.8.8超临界流体46

2.8.9离子液体47

2.8.10其他新技术48

习题48

参考文献49

第3章卤化 / 51

3.1概述51

3.1.1卤化剂51

3.1.2卤化热力学53

3.2芳环上的取代卤化54

3.2.1反应历程和催化剂54

3.2.2卤化动力学56

3.2.3氯化重要实例59

3.2.4溴化重要实例62

3.2.5碘化重要实例63

3.3羰基α-氢的取代卤化64

3.3.1反应历程64

3.3.2催化剂64

3.3.3被卤化物结构的影响64

3.3.4三氯乙醛的制备65

3.3.5一氯乙酸的制备65

3.4芳环侧链α-氢的取代卤化66

3.4.1反应历程66

3.4.2反应动力学67

3.4.3主要影响因素67

3.4.4反应器68

3.4.5重要实例68

3.5饱和烃的取代卤化69

3.5.1甲烷的氯化制各种氯甲烷69

3.5.2一氯甲烷的氯化制多氯甲烷70

3.6烯键α-氢的取代卤化70

3.7卤素对双键的加成卤化71

3.7.1亲电加成卤化71

3.7.2自由基加成卤化73

3.8卤化氢对双键的加成卤化73

3.8.1亲电加成卤化73

3.8.2自由基加成卤化74

3.9置换卤化74

3.9.1卤原子置换羟基75

3.9.2氟原子置换氯原子77

3.9.3卤原子置换重氮基78

3.9.4氯原子置换硝基78

3.10电解氟化80

习题81

参考文献83

第4章磺化和硫酸化 / 84

4.1芳环上的取代磺化84

4.1.1过量硫酸磺化法85

4.1.2共沸去水磺化法96

4.1.3芳伯胺的烘焙磺化法96

4.1.4氯磺酸磺化法98

4.1.5三氧化硫磺化法99

4.2α-烯烃用三氧化硫的取代磺化102

4.2.1反应历程102

4.2.2磺化和老化的主要反应条件103

4.2.3老化液的中和与水解104

4.3高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化104

4.3.1反应历程和动力学104

4.3.2磺化和老化的主要反应条件105

4.4链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化105

4.4.1链烷烃的磺氧化105

4.4.2链烷烃的磺氯化106

4.5烯烃与亚硫酸盐的加成磺化106

4.6亚硫酸盐的置换磺化107

4.6.1牛磺酸的制备107

4.6.2苯胺-2,5-双磺酸（2-氨基苯-1,4-二磺酸）的制备108

4.7烯烃的硫酸化108

4.7.1高碳α-烯烃的硫酸化108

4.7.2低碳烯烃的硫酸化109

4.7.3不饱和脂肪酸酯的硫酸化109

4.8脂肪醇的硫酸化109

4.8.1高碳脂肪醇的硫酸化109

4.8.2低碳脂肪醇的硫酸化110

4.8.3羟基不饱和脂肪酸酯的硫酸化110

4.9聚氧乙烯醚的硫酸化110

习题111

参考文献113

第5章硝化和亚硝化 / 114

5.1概述114

5.2硝化反应历程115

5.2.1硝化剂中的活泼质点115

5.2.2反应历程116

5.3混酸硝化116

5.3.1混酸硝化动力学117

5.3.2混酸的硝化能力118

5.3.3混酸硝化的影响因素120

5.3.4废酸处理122

5.3.5混酸硝化反应器122

5.3.6苯一硝化制硝基苯123

5.3.7其他生产实例125

5.4硫酸介质中的硝化126

5.4.1影响因素126

5.4.2生产实例126

5.5有机溶剂-混酸硝化127

5.6在乙酐或乙酸中的硝化128

5.7稀硝酸硝化129

5.7.1反应历程129

5.7.2一般反应条件130

5.7.3重要实例130

5.8置换硝化法131

5.9亚硝化132

5.9.1酚类的亚硝化132

5.9.2芳仲胺的亚硝化133

5.9.3芳叔胺的亚硝化133

习题133

参考文献135

第6章还原 / 136

6.1概述136

6.1.1还原反应的分类136

6.1.2不同官能团还原难易的比较137

6.1.3化学还原剂的种类137

6.2铁粉还原138

6.2.1反应历程138

6.2.2应用范围138

6.2.3铁粉还原的主要影响因素140

6.3锌粉还原141

6.3.1芳磺酰氯还原成芳亚磺酸141

6.3.2芳磺酰氯还原成硫酚141

6.3.3碳硫双键还原-脱硫成亚甲基142

6.3.4羰基还原成羟基142

6.3.5羰基还原成亚甲基142

6.3.6硝基化合物还原成氧化偶氮、偶氮和氢化偶氮化合物143

***硫化碱还原144

***.1硫化碱种类的选择144

***.2多硝基化合物的部分还原144

***.3硝基化合物的完全还原145

6.5金属复氢化合物还原145

6.5.1复氢铝化物146

6.5.2四氢硼钠和四氢硼钾146

6.6催化氢化147

6.6.1催化氢化的方法147

6.6.2气-固-液非均相催化氢化的催化剂148

6.6.3气-固-液非均相催化氢化的主要影响因素149

6.***顺丁烯二酸酐的催化氢化150

6.6.5苯的催化氢化153

6.6.6硝基苯的催化氢化154

习题158

参考文献160

第7章氧化 / 161

7.1空气液相氧化162

7.1.1反应历程162

7.1.2自动氧化的主要影响因素163

7.1.3空气液相氧化法的优缺点164

7.1.4烷基芳烃的氧化酸解制酚类164

7.1.5高碳烷烃的氧化制高碳脂肪仲醇165

7.1.6环烷烃的氧化制环烷醇/酮混合物165

7.1.7羧酸的制备166

7.1.8芳醛的制备167

7.2空气的气-固相接触催化氧化167

7.2.1优点167

7.2.2醛类的制备168

7.2.3羧酸和酸酐的制备169

7.2.4氨氧化制腈类169

7.3化学氧化法170

7.3.1高锰酸钾和二氧化锰171

7.3.2硝酸171

7.3.3过氧化氢(双氧水)172

7.3.4有机过氧化物172

习题173

参考文献175

第8章重氮化和重氮盐的反应 / 176

8.1概述176

8.2重氮化177

8.2.1反应历程177

8.2.2一般反应条件178

8.2.3重氮化方法179

8.2.4重氮盐的结构181

8.2.5重氮化设备181

8.3重氮盐的反应181

8.3.1重氮盐的偶合反应181

8.3.2重氮基还原成肼基183

8.3.3重氮基被氢置换——脱氨基反应184

8.3.4重氮基被羟基置换——重氮盐的水解185

8.3.5重氮基被卤原子置换186

8.3.6重氮基被氰基置换189

8.3.7重氮基的其他转化反应190

习题190

参考文献191

第9章氨基化 / 192

9.1概述192

9.2氨基化剂192

9.2.1液氨193

9.2.2氨水193

9.3醇羟基的氨解194

9.3.1气-固相接触催化脱水氨解194

9.3.2气-固相临氢接触催化胺化氢化195

9.3.3液相氨解196

9.4羰基化合物的胺化氢化196

9.5环氧烷类的加成胺化197

9.6脂肪族卤素衍生物的氨解197

9.6.1从二氯乙烷制亚乙基多胺类198

9.6.2从氯乙酸制氨基乙酸198

9.7芳环上卤基的氨解199

9.7.1反应历程199

9.7.2催化剂200

9.7.3影响因素200

9.7.4重要实例200

9.8芳环上羟基的氨解201

9.8.1苯系酚类的氨解202

9.8.2萘酚衍生物的氨解202

9.8.3羟基蒽醌的氨解204

9.9芳环上磺基的氨解204

9.10芳环上硝基的氨解204

9.11芳环上氢的直接胺化205

9.11.1用羟胺的亲核胺化205

9.11.2用羟胺的亲电胺化205

9.11.3用氨基钠的胺化206

9.11.4用氨的催化胺化206

习题206

参考文献207

第10章烃化 / 208

10.1概述208

10.2N-烃化209

10.2.1用醇类的N-烷化209

10.2.2用卤烷的N-烷化210

10.2.3用酯类的N-烷化212

10.2.4用环氧化合物的N-烷化212

10.2.5用烯烃的N-烷化213

10.2.6用醛或酮的N-烷化214

10.2.7N-芳基化（芳氨基化）215

10.3O-烃化217

10.3.1用醇类的O-烷化218

10.3.2用卤烷的O-烷化218

10.3.3用酯类的O-烷化219

10.3.4用环氧烷类的O-烷化220

10.3.5用醛类的O-烷化221

10.3.6用烯烃和炔烃的O-烷化222

10.3.7O-芳基化（烷氧基化和芳氧基化）223

10.4芳环上的C-烷化224

10.4.1烯烃对芳烃的C-烷化224

10.4.2烯烃对芳胺的C-烷化227

10.4.3烯烃对酚类的C-烷化228

10.4.4卤烷对芳环的C-烷化229

10.4.5醇对芳环的C-烷化230

10.4.6醛对芳环的C-烷化231

10.4.7酮对芳环的C-烷化233

习题233

参考文献234

第11章酰化 / 236

11.1概述236

11.1.1酰化剂237

11.1.2酰化剂的反应活性237

11.2N-酰化238

11.2.1反应历程238

11.2.2胺类结构的影响238

11.2.3用羧酸的N-酰化239

11.2.4用酸酐的N-酰化240

11.2.5用酰氯的N-酰化241

11.2.6用酰胺的N-酰化246

11.2.7用羧酸酯的N-酰化246

11.2.8用双乙烯酮的N-酰化247

11.2.9过渡性N-酰化和酰氨基的水解248

11.3O-酰化（酯化）249

11.3.1用羧酸的酯化249

11.3.2用酸酐的酯化255

11.3.3用酰氯的酯化256

11.3.4用双乙烯酮的酯化257

11.3.5酯交换法257

11.4C-酰化258

11.4.1C-酰化制芳酮258

11.4.2C-甲酰化制芳醛263

11.4.3C-酰化制芳羧酸（C-羧化）266

习题266

参考文献268

第12章水解 / 269

12.1脂链上卤基的水解269

12.1.1丙烯的氯化、水解制环氧丙烷269

12.1.2丙烯的氯化、水解制1,2,3-丙三醇（甘油）270

12.1.3苯氯甲烷衍生物的水解271

12.2芳环上卤基的水解272

12.3芳磺酸及其盐类的水解273

12.3.1芳磺酸的酸性水解273

12.3.2芳磺酸盐的碱性水解——碱熔273

12.4芳环上氨基的水解276

12.5酯类的水解277

12.5.1天然油脂的水解制高碳脂肪酸和甘油277

12.5.2甲酸甲酯的水解制甲酸278

12.5.3乙二酸酯的水解制乙二酸279

12.6氰基的水解279

12.6.1氰基水解成羧基279

12.6.2氰基水解(亦称水合)成酰氨基279

习题280

参考文献281

第13章缩合 / 282

13.1概述282

13.2羟醛缩合反应283

13.2.1催化剂283

13.2.2一般反应历程283

13.2.3醛醛缩合284

13.2.4酮酮缩合286

13.2.5醛酮交叉缩合287

13.3羧酸及其衍生物的缩合288

13.3.1Perkin反应288

13.3.2Knoevenagel反应289

13.3.3酯酯Claisen缩合290

13.3.4酮酯Claisen缩合291

13.3.5Stobbe缩合291

13.3.6Darzens缩合292

13.3.7含亚甲基活泼氢化合物与卤烷的C-烷化反应293

习题293

参考文献295

第14章环合 / 296

14.1概述296

14.2形成六元碳环的环合反应297

14.2.1蒽醌及其衍生物的制备297

14.2.2苯绕蒽酮的制备299

14.3形成含一个氧原子的杂环的环合反应299

14.4形成含一个氮原子的杂环的环合反应300

14.4.1N-甲基-2-吡咯烷酮的制备300

14.4.2吲哚及其衍生物的制备301

14.4.3吡啶及3-甲基吡啶的制备302

14.4.4喹啉及其衍生物的制备304

14.5形成含两个氮原子的杂环的环合反应305

14.5.1哌嗪的制备305

14.5.2吡嗪及其衍生物的制备306

14.5.3吡唑酮衍生物的制备307

14.5.4咪唑、苯并咪唑及其衍生物的制备308

14.5.5嘧啶及其衍生物的制备310

14.6形成含一个氮原子和一个硫原子的杂环的环合反应311

14.6.1噻唑衍生物的制备311

14.6.2苯并噻唑衍生物的制备312

14.7嘌呤及其衍生物的制备313

14.8三聚氰酰氯的制备314

习题314

参考文献316

参考书目 / 317

冯亚青，天津化学化工协同中心执行主任、教授、博士生导师，原天津大学副校长，2013-2017年*高等学校化工类专业教学指导委员会主任。冯亚青教授长期从事精细化工领域的教学和科研工作，连续20多年讲授“精细有机合成化学及工艺学”，是“精细有机合成化学及工艺学”国家 级精品课程负责人、国家 级教学团队负责人。完成国家 级及省部级项目20余项，发表学术论文200余篇，获国家授权发明专利30余项。荣获中国*高等学校科技进步一等奖、二等奖、三等奖各1项。获全国***红旗手、中国十大女杰提名奖、第四届国家 级教学名师奖。

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编辑推荐

1.《精细有机合成》（第三版）为普通高等教育“十一五”国家 级规划教材、面向21世纪课程教材

2.《精细有机合成》（第三版）被100多所高校选作本科教学用书

3.《精细有机合成》（第三版）赠加了精细有机合成新技术，增加安全生产、绿色生产等相关内容

前言

前言

《精细有机合成化学与工艺学》版于2002年1月出版，为面向21世纪课程教材，第二版于2006年8月出版，为普通高等教育“十一五”规划教材，并分别于2004年、2006年两次荣获中国石油和化学工业优秀教材一等奖，本书为精细化工类畅销教材之一。

近年来精细化工新技术、新工艺发展很快，第二版自2006年8月出版至今，有些内容已经陈旧，为此我们对本书第二版做了以下修订工作。

1.增加了各章学习要求，在章首说明本章需要“掌握的内容”“熟悉的内容”“了解的内容”。

2.第2章删除了化学反应计量学一节和精细有机合成中溶剂效应的部分内容。补充介绍了精细有机合成技术的概念、方法、机理和应用。

3.各单元反应章节删除了陈旧的工业实例，增加了新的工业实例。例如，第6章删除了一些高污染的生产工艺，增加了环境友好的还原工艺及复氢还原；第7章删除了一些已经淘汰的生产工艺，增加了催化氧化的工业化成果；第9章对二氯乙烷制亚乙基多胺类的工艺进行了修改；第10章删去了强酸催化、醇为烃化剂的N-烃化内容，补充了醇的催化胺化和催化氨解；第11章删去了已过时的案例，补充了新报道的固体酸案例；第12章删除了污染严重的氯醇法制备环氧丙烷工艺等。

4.各章末增补了若干习题，删减了陈旧的文献，增补了直至2017年末的重要参考文献。

5.为了使书名更为精炼，本书第三版更名为《精细有机合成》。

《精细有机合成》（第三版）由冯亚青、王世荣和张宝主编。第1、2、8章由冯亚青修订，第3～5章由王世荣修订，第6、7章由宋健修订，第9章由闫喜龙修订，第10、11章由陈立功修订，第12～14章由张宝修订。

《精细有机合成》（第三版）以单元反应为体系，在综述精细有机合成的理论和新技术的基础上，分章讨论有关单元反应的理论、影响因素和生产工艺，并选取了若干典型生产实例。主要单元反应包括：卤化、磺化和硫酸化、硝化和亚硝化、还原、氧化、重氮化和重氮盐的反应、氨基化、烃化、酰化、水解、缩合和环合。每章末附有若干习题和参考文献。本书可作为普通高等学校化工、化学、药学及相关专业教材，也可供从事有机合成的科研和技术人员参考。

由于精细化工发展很快，文献资料繁多，笔者水平有限，疏漏与不足之处在所难免，恳请读者批评指正。

编者

于天津大学

2018年5月

版前言

本教材是为适应面向21世纪化工类高等教育教学内容和课程体系改革而编写的新教材，其主要特点如下。

1. 本教材是在大学无机化学、有机化学、分析化学和物理化学的基础上编写的化工类专业课教材。教材内容采用启发式教学、由浅入深、加强基础、注重培养学生综合运用所学基础知识提高分析问题、解决问题和开发创新的能力。为此在每章之末附有一定数量的思考题与习题。

2. 教材编写中注意结合生产实际，介绍国内外近年来工业生产的发展。但在编写过程中发现：对于具体的新工艺，在期刊和专利报道中常常对关键性的技术做了保护性回避措施。编者限于水平，为了避免误导，一般只介绍其基本内容。读者如欲了解其细节，可查阅所附参考文献。另外，为了便于用简单的实例说明问题，有时也选用有可靠数据的传统生产工艺。

3. 在每章之末附列有一定数量的教学参考书和较多的参考文献，特别是便于找到的国内近期期刊文献，必要时读者可以从这些文献中找到更多的国内外早期文献。

本书由唐培堃主编，并执笔第1、2、3、5、6、8章；第4章由唐培堃和唐清编写；第7、13章由陈立功编写；第9章由阎喜龙编写；第10、11章由许正双编写；第12、14章由冯亚青编写。参加部分编写工作的还有张卫红、孟舒献、孟祎、方芳、王东华和泮锋纲等。书稿由大连理工大学教授姚蒙正、程侣柏、王家儒、苗蔚荣和华东理工大学教授祁国珍、田禾审阅，并提出了许多宝贵意见，在此表示衷心感谢。

鉴于精细有机合成涉及面广、品种繁多，理论研究和应用技术发展迅速，文献资料极多。限于作者水平，书中定有疏漏和不妥之处，诚恳欢迎读者批评指正。

唐培堃

于天津大学北五村

2001年8月